黑胡子第一次错过杀死路飞的机会是在乔巴的故乡黑胡子怎么死的，有点命运作人，当时黑胡子大闹乔巴的故乡磁鼓岛，瓦尔波直接逃跑了！黑胡子什么都没捞到就走了，结果黑胡子前脚刚走不久，草帽一伙就到了！路飞肯定会打抱不平，跟黑胡子动手打起来，跟体术不弱和有“暗暗果实”加身的黑胡子，路飞此战必败！

第二次就是在魔谷镇遇到的路飞！当时路飞打败老沙以后，路飞的悬赏令可是上升到了1亿贝利，但是除了海军，其他人并不知道，因为消息还没有放出去。路飞当时跟黑胡子吵架的时候，声称自己还是3000万贝利，所以黑胡子放过了他。当他看到路飞真正的悬赏令时已经为时已晚，到手的肥羊给放跑了，路飞一伙人向空岛出发了！这一次路飞自己也是不知道的，黑胡子也是信息出错，导致没能狩猎了路飞。

第三次是司法岛战役结束后，草帽团打败CP9，屠魔令第一次失败，救出罗宾后狠狠打了海军的脸，这下子海军淡定不了了，路飞的悬赏直接飙到了3亿！黑胡子再也坐不住要去狩猎路飞了，当他准备从巴拿罗岛出发时，不曾想却遇到了路飞的哥哥艾斯，艾斯对于黑胡子那是怨恨很深，是白胡子海贼团的罪人，要为四队长萨奇报仇，黑胡子却认可艾斯想邀他入团，无意间在艾斯面前提及要狩猎路飞，两人撕破脸，在岛上展开光明与黑暗的大战，最终艾斯代替路飞被黑胡子狩猎送到了海军，黑胡子自己当上了七武海，而且引发了世纪大战顶上战争。第三次是艾斯替路飞挡了一刀，让艾斯为此付出了生命，连累了白胡子海贼团。

第四次就是黑胡子与路飞在推进城相遇时，当时的路飞对黑胡子是恨之入骨了，但是两人都不愿意走火，黑胡子已经是快要达到目的了，正准备趁海军跟白胡子海贼团打得两败俱伤之际，坐收渔翁之利，释放第六层监狱重犯，招拢部下，取代白胡子的力量，压根就没把路飞放在眼里了！路飞此时首要的目的是救出艾斯，而且甚平拦住了路飞跟黑胡子打架，而且推进城最厉害的家伙麦哲伦正在赶来，这是黑胡子和路飞两人都惹不起的角色，大敌当头双方只好作罢！这一次其实黑胡子对路飞已经没那么在意了，自认为路飞已经对他么多少影响力了，路飞如果想报仇跟他硬碰硬，只有死路一条。可以说是黑胡子主动放了路飞。

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