字面的意思是勇敢且胆大妄为，就容易招致杀身之祸。与之对应的还有一句：勇于不敢则活，意思是勇敢但谨慎行事，往往能够保全性命。
一、老子的思想如何理解。“勇于敢则杀”语出春秋战国老子《道德经·天网恢恢》：
勇于敢则杀。勇于不敢则活。此两者或利或害。天之所恶，孰知其故？是以圣人犹难之。天之道，不争而善胜，不言而善应，不召而自来，繟然而善谟。天网恢恢，疏而不漏。倘若有勇无谋，恣意妄为，就容易招致飞来横祸；相反，如果有勇有谋，不逞匹夫之勇，就能明哲保身，就不会招致杀身之祸。老子讲究自然规律，尊重自然，尊崇顺天者昌、逆天者亡。勇敢与柔相得益彰，刚柔相济就会顺应天道，就会不灭，但如果勇敢与妄相搭，那么就会背离自然，不遵循天道，就会自取灭亡。有些人会说老子宣扬的是懦弱、胆怯、退缩的心理，是一种胆小怕事、裹足不前的现象，但其实老子的思想暗含了辩证法的思想，天道不可违不是逆天行事，而是遵循自然规律。正所谓“天网恢恢，疏而不漏”正有此意。
二、历史上诸如此类的人物例举。我们知道，在古代历史上，有勇有谋，善于明哲保身着比比皆是。例如大家所熟知的王翦便是典型。王翦与白起虽然都是秦国大将，都曾立下赫赫战功，但二者区别明显。 白起是秦昭襄王看中的大将，秦昭襄王想在自己有生之年荡平中原，强令白起发动总攻，可白起不会以柔克刚，对主子的命令妄加拒绝，导致秦昭襄王赐剑自刎。王翦则不同，他是嬴政时期的大将，此人有谋于心。在攻打强大的楚国的时候，要求带兵60万，否则恐敌不过对方。秦始皇不以为然，命令李信20万大军前去攻伐。没成想大败而归。秦始皇此时想请王翦再度出山（王翦此前要兵60万不成，就佯装生病告老还乡了），王翦没有在这个时候讽刺秦始皇，也没有对嬴政的决策妄加评论，只是坚持自己的想法，还是60万大军，同时要求给自己的子孙后代留下一些基业。王翦此举不是要挟嬴政，恰恰是留个“小辫子”给秦始皇攥着。可见白起跟王翦的区别，一个有勇无谋，一个智谋勇气都堪称完美，所以王翦能得以善终就不足为怪了。
类似的例子还有很多，如孙膑，吴起、陆逊、岳飞等。这些人物都有过历史的辉煌时刻，有的善始善终，有的却为奸臣所害。所以要说“勇于敢则杀”是人的本性的话，那么其悲惨的结局往往是逞口舌之快或不会“四两拨千斤”，要说“勇于不敢则活”是内心的真实写照，那么也许延续了生命，但往往却丢失了刚正不阿，或者是不敢直言进谏。要说二者的状态孰是孰非不可以偏概全。往往勇于不敢则活者，缺乏勇于敢则杀者的勇气和果敢；勇于敢则杀者，缺乏勇于不敢则活者的睿智和谨慎。
三、现实意义与思考。现实生活中，往往想达到“勇于敢”和“勇于不敢”的结合点很难，毕竟人非圣贤孰能无过。只是，我们在“勇于敢”的时候，要多一点对时事的研判和考证，然后再“敢于”去做，往往不至于“不活”，同样，我们在“勇于不敢”的时候，也要多一份勇气和自信，只要胸有成竹，只要能对事物发展趋势作出合理判定，那么就不妨“勇于敢”。
是非成败、进退取舍往往就在一刹那、就在一念间。我们在作出判断之前，务必对事物发展的前因后果有所洞悉，所谓知己知彼百战不殆，也是一样的道理，加强学习和揣摩，趋利避害，力争在“敢”与“不敢”之间、“有所为”、“有所不为”之间找到最佳契合点，才能在为人处世上游刃有余。
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