黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。生长在南太平洋所罗门群岛中的原珍向天果这种野生植物同样含有丰富的黄酮化合物成分,具有很广范的药用功效,马来西亚草药目录》中记载,原珍向天果味苦、涩、性凉,解热、收敛、种仁强壮!其种子主治:糖尿病、高血压。
黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定型粉末。
黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3)等的类型、数目及取代位置有关。一般来说,黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色,查尔酮为黄色至橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少,故不显色。花色素及其苷元的颜色,因pH的不同而变,一般呈红(pH<7)、紫(7<8.5)、蓝(PH>8.5)等颜色。
黄酮苷元一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂,易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性,故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光(254nm或365nm)下呈不同颜色的荧光,氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。
一般用乙醇回流提取
2.黄酮类化合物有哪些颜色反应?
.黄酮类化合物显色反应:黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。
(1)还原试验
1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色,当B环上有-OH或-OCH3取代时,呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外,也不显色。
2)四氢硼钠(钾)反应:NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。
(2)金属盐类试剂的络合反应
1)铝盐:常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。
2)锆盐:用来区别黄酮类化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-0H存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH,4-酮基络合物的稳定性比5-OH,4-酮基络合物的稳定性强。当反应液中接着加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。
3)三氯化铁反应:多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,可呈蓝色。
络合反应产生黄色,三价铁反应产生红色等。 黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。生长在南太平洋所罗门群岛中的向天果这种野生植物同样含有丰富的黄酮化合物成分,具有很广范的药用功效,《马来西亚草药目录》中记载,向天果味苦、涩、性凉,解热、收敛、种仁强壮!其种子主治:糖尿病、高血压。 通过化学变化改变了化学物质的颜色。硝酸与蛋白质反应,可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应,常用来鉴别部分蛋白质,是蛋白质的特征反应之一。