这个问题是三国迷最感兴趣的问题之一龙将张飞关羽，但哥俩一向情同手足，没有直接交战过，也就难分伯仲。
《三国演义》第二十八回”斩蔡阳兄弟释疑龙将张飞关羽，会古城主臣聚义“这个桥段，关羽跟张飞倒是交过手，但当不得真。
其一龙将张飞关羽，史料中没有这个记载；其二，那不是真正的交锋。
先看一下演义是咋说的吧。
却说张飞在芒砀山中，住了月余，因出外探听玄德消息，偶过古城。入县借粮；县官不肯，飞怒，因就逐去县官，夺了县印，占住城池，权且安身。当日孙乾领关公命，入城见飞。施礼毕，具言：“玄德离了袁绍处，投汝南去了。今云长直从许都送二位夫人至此，请将军出迎。”张飞听罢，更不回言，随即披挂持矛上马，引一千余人，径出北门。
建安五年（200年），刘备趁曹操派遣截击袁术北上投奔袁绍之际，斩杀徐州刺史车胄，占据了徐州。
刘备、关羽、张飞三兄弟在徐州刚刚落脚，就被曹操率领轻骑兵打了个措手不及。
依照演义的说法，刘备投靠了袁绍，关羽投降了曹操，张飞落草在芒砀山中。
张飞在芒砀山住了个把月，就外出打探刘玄德的消息，偶过古城，想借点粮草，可人家县令不给。张飞一怒之下就把县官给驱逐了，占据了古城，权且在此安身。
关羽千里走单骑，与孙乾保着两位皇嫂寻找刘备，恰恰就来到了古城。关羽听说张飞就在古城，于是安排孙乾先来通报一声。
张飞听说关羽来了，只知道他投靠了曹操，背叛了兄弟，天天吃香喝辣。张飞气不打一处来，随即披挂持矛上马，领着一千多人，就出了北门。
关羽一看张飞亲自来接，就把大刀交给周仓扛着，来迎张飞。张飞二话不说，上来就干，把关羽吓了一跳，急忙躲过，好说歹说，张飞也不认账。幸亏二位嫂嫂出面讲情，张飞才住手。但张飞还不信任关羽，无奈之下，关羽斩了曹操的大将蔡阳，兄弟二人才释疑。
于是，哥俩一起去寻找兄长刘备去了。
除此之外，哥俩一直好着呢，从没红过脸。关羽脸红也不是因为这个事，与张飞也没啥关系。
史料就更简单啦，据《三国志·武帝纪》记载：
备将关羽屯下邳，复进攻之，羽降。
这是曹操击败刘备，俘获刘备妻子之后，又进攻关羽把守的下邳，关羽就投降啦。
关羽亡归刘备。
官渡之战，关羽斩杀颜良之后，得知刘备在袁绍处的下落，就不辞而别去投靠刘备去啦。
关羽投降曹操及离开，仅仅几个字，没有多么复杂，更没有演义那么精彩。
但罗贯中把“亡归”二字演绎为不辞而别，还是比较符合史实的。因为曹操不想放关羽走人，关羽注重情义，跟老曹打招呼，曹操故意不接见，关羽无奈之下，也就不辞而别。
但史料中没有记载关羽与张飞古城相会一事。
没有史料记载，刘备从徐州投靠袁绍，张飞去做了些啥。关于张飞在芒砀山这个桥段，没有记载，很可能跟随刘备去了袁绍那里。
因此，史料中不见关羽与张飞直接对战的记载。
陈寿对二人的评价是：
“关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。
关羽、张飞都是万人敌，为世之虎臣。时人郭嘉、程昱、刘晔、周瑜、傅干等人都是把二人并称，或称之为“万人敌”，或称“勇冠三军”、“熊虎之将”。但都不分彼此，都是相提并论。
也就是说，二人在当时的大佬心里，不分高下。
但就战绩来说，关羽斩了颜良，但也失掉了荆州。张飞断喝当阳桥、义释严颜，但被部下张达、范疆给割了脑袋。
在豹眼看来，关羽谋略似乎是比张飞高一点，张飞比关羽好似更猛些。综合来看，哥俩旗鼓相当，不好说谁高谁下。
关羽、张飞联手打得过吕布吗？
关羽、张飞联手和吕布打，那么吕布必败无疑。
虎牢关三英战吕布是《三国演义》里经典的战斗场景之一，吕布先是和张飞大战五十余合不分胜负，关羽上去和张飞一起夹攻吕布，打了三十个回合，还是战不倒吕布，最后刘备上去吕布才败退。粗粗一看会觉得没有刘备上去，关羽、张飞联手还是没击败吕布，不过其实吕布此时应该已经处于下风了。
在《三国演义》如果两个人交手打平的话，一般都是用“不分胜负”这类的词来说，比如前面张飞和吕布交手之时用的就是不分胜负。但是在关羽、张飞和吕布交手时，罗贯中用的却是“战不倒”一词，战不倒一词明显比不分胜负要弱化一些，这说明吕布虽然还没有明显的败相，但是在场面上关羽和张飞已经占据了优势。
其实仅仅张飞一人的话，相比吕布也并不差多少。有些人觉得在虎牢关是因为张飞已经有所不敌关羽才上去助战的，但是从后文看并非如此。在吕布兵败去徐州投奔刘备的时候，张飞多次言语和吕布发生冲突，根本不怕吕布。而曹豹勾结吕布夜袭徐州时，虽然此时张飞酒醉未醒，状态不佳，但是吕布遇到张飞时还是“不敢相逼”。而此前两个人只在虎牢关打过一次，显然当时张飞就对吕布有威胁，否则他也不会这么多的顾忌。所以在虎牢关两个人打到五十多合的时候张飞并非处于劣势，而是平局。
关羽在《三国演义》里也是非常厉害的武将，虽然关羽说过自己不如张飞，但是他曾经击败许褚和徐晃联手，又三个回合杀的文丑心怯，这个表现在《三国演义》里也是极少有的，即使不如吕布，也相差有限。
所以无论是张飞还是关羽，吕布即使一对一也是很难快速击败对方，更不要说面对两个人夹攻了，在虎牢关时能坚持三十个回合不立即败退已经算是很出色的表现，但是继续打下去，那么吕布还是要必败。
