不管是面对世界，还是面对自身，很多时候人总会陷入一个困境，文雅的说法叫“不识庐山真面目，只缘身在此山中”，通俗的说法叫不懂自知之明戴笠早年贫困落魄。
说到杜月笙最丢脸的事，大概要属这一件，抗战胜利后，他觉得自己应该当上海市长，结果被老蒋狠狠地打了一通脸。
杜月笙那句著名的牢骚，就是脸被打肿后发出的——阿拉就是老蒋的一支夜壶，用得着的时候拿出来用一下，用完了便一脚踢进床底，嫌脏嫌臭。
抗战胜利前夕，杜月笙曾对自己重回上海后的局面做过一番精心的谋划和憧憬，不说昔日在上海滩江湖权势如何如日中天，单说在抗战期间的种种努力和贡献，从筹集物资，到锄奸杀贼，再到协同戴笠组建“忠义救国军”，他认为自己当上海市长当是实至名归。
然而，就在他刚踏上从杭州回上海的火车没多久，老蒋对他的打脸行动便开始了。戴笠派人给他捎来了一封密信。戴笠在信中说，老蒋已经任命钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长。
尤其是副市长的人选，居然还是自己的门生，吴绍澍何德何能，居然能后来居上？
面对这样的现实，杜月笙面如土灰，他没有想到，自己为上海做了那么多事，到头来却是为他人作嫁衣。
心里当然憋屈，当然不服气。
较友好的打脸，往往为的是把人打清醒，这是治病救人，因此打完之后打人者往往会送上一些安慰；完全不友好的打脸就不同了，这种情况下打人者往往会接连猛打，非把对方打回原形不可。
很不幸，杜月笙遭遇的便是第二种。
继戴笠的密信后，杜月笙乘坐的火车刚到梅陇镇，另一个坏消息接踵而来。一名门徒气喘吁吁地跑来见杜月笙，然后说出了这么一个坏消息：上海市政府已经下令取消了原为欢迎杜月笙的仪式，解散了欢迎的人群，同时拆除了欢迎他的鲜花牌楼。
不止如此，在杜月笙火车计划停靠的上海北站，副市长吴绍澍还派人张贴散发了大量传单，传单上的大字尤为醒目：“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙！”
这套打脸动作可谓是把杜月笙打了个颜面扫地，根本无法再在上海北站下车了。
原先的江湖英雄如今竟如同过街老鼠一般，杜月笙只好灰溜溜地从上海西站下车，然后直接躲进汽车，不声不响地回他的公馆。
杜月笙想不明白，明明他是抗日的功臣，为何老蒋要如此不仁不义，翻脸不认人？
其实很简单，此一时彼一时，出来混迟早是要还的。
有些黑色的原罪是无法做到一笔勾销的。
越是你春风得意的时候，越是要找你算账的时候。
这是政治，也是人心。
事后看，或者让局外人来看，明白这一切并不困难；但局内人盯着眼前，被一层其实很薄的窗户纸隔着，自然很难看清，更难以想明白。
所以杜月笙还想利用自己的江湖势力去抗争。
表面上看，杜月笙一度有扳回局面的趋势，欺师灭祖的吴绍澍被他借助戴笠的势力给收拾了，借着昔日的江湖势力抢了不少敌资，捞了不少油水，恒社也有模有样地重整起来了——
然而，接下来的现实却是越折腾，到后来越被打脸。
首先，杜月笙很快遭遇了“打狗不看主人”，他身边的头号红人，杜公馆大管家万墨林以“囤积居奇，哄抬米价”的罪名被抓了。
在江湖人看来，这是杜月笙吃瘪，被打脸的又一显著信号。
其次，杜月笙很想以拿下上海国会参议长的方式来找回自己受损的颜面，弥补未能当上上海市长的缺憾，结果再次遭遇老蒋打脸式否定，老蒋放出话来，上海国会参议长必须由潘公展担任。
无奈，杜月笙只好在高票当选的情况下，当众违心地上演一出主动让贤。
此举表面上看似能挽回一些颜面，其实是更窝火的当众丢脸。
即便如此，杜月笙被打脸的“悲惨”遭遇并没有到此结束。
不久，到上海打虎的小蒋又狠狠地给杜月笙送上了一记响亮的耳光。
小蒋把杜月笙的儿子杜维屏抓了。
虽说杜月笙随后以狗咬狗的方式捞出了自己的儿子，但明眼人都知道，杜月笙称霸上海滩的时代彻底结束了。
